许斌教授团队在Cell子刊iScience发表异腈化学最新成果

创建时间:  2019/12/05  龚惠英   浏览次数:   返回

        近期,化学系许斌教授团队在Cell子刊iScience上发表了题为"From Isocyanides to Iminonitriles via Silver-Mediated Sequential Insertion of C(sp3)-H Bond"的异腈化学最新成果(iScience2019,21, 650-663)。飞腾彩票理学院化学系为第一作者单位和通讯单位,硕士生迟惠文和李浩为该工作的共同第一作者,许斌教授和谭启涛副教授为通讯作者。Cell期刊是与science,nature并列的世界三大主刊之一,主要关注生命科学。iScience是由Cell公司出版的综合性期刊,提倡跨学科研究并推进其研究领域发展,主要发表包括生命科学、物理学、地球学以及环境科学在内的创新性基础和应用研究。
        许斌教授团队一直致力于高选择性的惰性化学键官能团化反应研究,,发展廉价高效的有机合成新方法,并将其应用于生物医药及材料科学等领域。
        异腈(isocyanide)是一类非常重要的有机合成子,在有机化学和药物合成中得到了广泛应用。近年来,许斌教授团队在异腈化学领域开展了系统研究,在基于异腈配体的惰性键活化(Angew. Chem. Int. Ed.2017, 56, 3961;Angew. Chem., Int. Ed.2015, 54, 8795;Org. Lett. 2014, 16, 5294)、氰基化反应(Org. Lett. 2012, 14, 4614;J. Org. Chem. 2014, 78, 3228)、N-H/O-H键的插入反应(Org. Lett. 2014, 16, 2342;Chem. Commun. 2014, 50, 1465)、C(sp2)-H键插入反应(Chem. Commun. 2014, 50, 13485;Org. Chem. Front. 2016, 3, 516)、C(sp)-H键插入反应(Org. Lett. 2019, 21, 1593)等方面取得了一系列原创性研究结果,高效构建了多个具有生理活性的含氮杂环化合物分子库。并应邀就异腈参与的碳-氢键官能团化反应,在英国皇家化学会的《化学会评论》上,发表封面文章(Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 1103)。


       

        本次课题组在异腈研究方面又取得了新的突破。利用银试剂作催化剂及DDQ作为氧化剂,实现了异腈对惰性的杂原子邻位的C(sp3)-H键的连续插入,合成了一系列此前难于得到的氰基亚胺类化合物。通过ESI-MS/MS质谱技术证实了产物氰基亚胺结构中的氰基(CN)及亚胺结构(C=N-R)均来自异腈。该方法避免了使用剧毒的无机氰化物,可高效构建具有叔碳中心的复杂分子。研究结果表明,相关氰基亚胺类分子可以高效转化为多个具有生物活性的分子。同时,利用该方法对材料分子进行结构修饰时发现,氰基亚胺是一类具有重要潜力的聚集诱导发光源(AIEgen),该性质使得该类结构在生物检测和成像、细胞器染色、病原体识别等领域具有重要潜力。该工作为异腈在C(sp3)-H键官能团化方面的一个重要突破,尤其适合对复杂生物活性分子及材料分子进行后期官能团化修饰(Late-stage functionalization)。
        与此同时,课题组还成功实现了异腈对开链醚的C(sp3)-H键的官能团化反应。从简单易得的醚类化合物出发,合成了一系列较难获得的β-羰基-?-氰基亚胺类化合物,并可将其作为关键合成子用于生物活性分子及药物分子的高效合成 (Org. Lett. 2019,21, 9223-9227)。
        研究工作得到了国家自然科学基金、上海市教委科研创新"非共识"项目以及上海一流研究生教育引领计划的大力资助和支持。

论文链接:
javascript:;.
javascript:;

上一条:张登松研究团队围绕氮氧化物污染控制在EST上连续发表三篇论文

下一条:上海市高温超导重点实验室学术委员会第四次会议暨新一届学术委员会委员聘任仪式


许斌教授团队在Cell子刊iScience发表异腈化学最新成果

创建时间:  2019/12/05  龚惠英   浏览次数:   返回

        近期,化学系许斌教授团队在Cell子刊iScience上发表了题为"From Isocyanides to Iminonitriles via Silver-Mediated Sequential Insertion of C(sp3)-H Bond"的异腈化学最新成果(iScience2019,21, 650-663)。飞腾彩票理学院化学系为第一作者单位和通讯单位,硕士生迟惠文和李浩为该工作的共同第一作者,许斌教授和谭启涛副教授为通讯作者。Cell期刊是与science,nature并列的世界三大主刊之一,主要关注生命科学。iScience是由Cell公司出版的综合性期刊,提倡跨学科研究并推进其研究领域发展,主要发表包括生命科学、物理学、地球学以及环境科学在内的创新性基础和应用研究。
        许斌教授团队一直致力于高选择性的惰性化学键官能团化反应研究,,发展廉价高效的有机合成新方法,并将其应用于生物医药及材料科学等领域。
        异腈(isocyanide)是一类非常重要的有机合成子,在有机化学和药物合成中得到了广泛应用。近年来,许斌教授团队在异腈化学领域开展了系统研究,在基于异腈配体的惰性键活化(Angew. Chem. Int. Ed.2017, 56, 3961;Angew. Chem., Int. Ed.2015, 54, 8795;Org. Lett. 2014, 16, 5294)、氰基化反应(Org. Lett. 2012, 14, 4614;J. Org. Chem. 2014, 78, 3228)、N-H/O-H键的插入反应(Org. Lett. 2014, 16, 2342;Chem. Commun. 2014, 50, 1465)、C(sp2)-H键插入反应(Chem. Commun. 2014, 50, 13485;Org. Chem. Front. 2016, 3, 516)、C(sp)-H键插入反应(Org. Lett. 2019, 21, 1593)等方面取得了一系列原创性研究结果,高效构建了多个具有生理活性的含氮杂环化合物分子库。并应邀就异腈参与的碳-氢键官能团化反应,在英国皇家化学会的《化学会评论》上,发表封面文章(Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 1103)。


       

        本次课题组在异腈研究方面又取得了新的突破。利用银试剂作催化剂及DDQ作为氧化剂,实现了异腈对惰性的杂原子邻位的C(sp3)-H键的连续插入,合成了一系列此前难于得到的氰基亚胺类化合物。通过ESI-MS/MS质谱技术证实了产物氰基亚胺结构中的氰基(CN)及亚胺结构(C=N-R)均来自异腈。该方法避免了使用剧毒的无机氰化物,可高效构建具有叔碳中心的复杂分子。研究结果表明,相关氰基亚胺类分子可以高效转化为多个具有生物活性的分子。同时,利用该方法对材料分子进行结构修饰时发现,氰基亚胺是一类具有重要潜力的聚集诱导发光源(AIEgen),该性质使得该类结构在生物检测和成像、细胞器染色、病原体识别等领域具有重要潜力。该工作为异腈在C(sp3)-H键官能团化方面的一个重要突破,尤其适合对复杂生物活性分子及材料分子进行后期官能团化修饰(Late-stage functionalization)。
        与此同时,课题组还成功实现了异腈对开链醚的C(sp3)-H键的官能团化反应。从简单易得的醚类化合物出发,合成了一系列较难获得的β-羰基-?-氰基亚胺类化合物,并可将其作为关键合成子用于生物活性分子及药物分子的高效合成 (Org. Lett. 2019,21, 9223-9227)。
        研究工作得到了国家自然科学基金、上海市教委科研创新"非共识"项目以及上海一流研究生教育引领计划的大力资助和支持。

论文链接:
javascript:;.
javascript:;

上一条:张登松研究团队围绕氮氧化物污染控制在EST上连续发表三篇论文

下一条:上海市高温超导重点实验室学术委员会第四次会议暨新一届学术委员会委员聘任仪式